С 1862 г. по представлению наровчатского уездного предводителя дворянства А.Н. Арапова определен секретарем соединенного Наровчатского-Краснослободского мирового съезда. Тот же А.Н. Арапов в 1864 г. представил Ивана Ивановича к произведению за выслугу лет в чин коллежского регистратора, что и было произведено указом Правительствующего сената. 19 октября 1869 г. уволен в отставку по собственному прошению, без повышения в чине и пенсии. Причины ухода в отставку молодого человека (будущему отцу писателя было 35 лет), небогатого и обремененного семьей, долго были неясны исследователям. Объяснением могут служить недавно открывшиеся факты. В аттестате, выданном И.И. Куприну 10 апреля 1871 г., указано, что он «под судом и следствием не был». Однако материалы Государственного архива Пензенской области свидетельствуют, что коллежский регистратор И.И. Куприн состоял под следствием с 1867 г. «за беспорядки по делопроизводству и несдачу полученных с почты денег», то есть за халатное исполнение (точнее, неисполнение) своих обязанностей и присвоение казенных денег. Дело три раза становилось предметом рассмотрения Губернского правления (в мае и августе 1868 г. и в марте 1871 г.). Закончилось дело вмешательством бывшего наровчатского уездного предводителя дворянства А.Н. Арапова (к этому времени ставшего нижнеломовским предводителем). Он 17 февраля 1871 г. подал в Губернское правление прошение, в котором извещал, что, «принимая во внимание, с одной стороны, недостаточное состояние Куприна, а с другой – то, что Куприн занимался денежной частью по его, Арапова, доверенности к нему, для прекращения дела вознамерился пополнить» недостачу денег в казне. А.Н. Арапов просил также о прекращении этого дела. Губернское правление постановило: дело оставить без последствий, а коллежскому регистратору Куприну выдать аттестат «о службе без означения в нем состояния его под следствием по сему делу как оконченному в административном порядке». Именно этот аттестат впервые опубликован П.А. Фроловым.

В воспоминаниях, записанных наровчатским краеведом М.Е. Афиногеновой от своего деда С.И. Шлыкова, жившего рядом с Куприными и купившего их дом в 1879 г. (у Соколовского), дается мифологизированная картина домашней жизни Куприных (отец писателя играл на скрипке романсы и народные песни, писал маслом, Куприны были гостеприимны). Материалы следственного дела позволяют сделать вывод, что в наровчатском детстве писателя отсутствовала атмосфера благостности уютного гостеприимного дома, придуманного и описанного Куприным в «Юнкерах», «Храбрых беглецах» и др. автобиографических произведениях, но есть жестокая картина провинциальных амбиций, сплетен, убогости интересов. Причиной небрежения и преступления по службе являлся алкоголизм отца писателя. Об этом упоминают и близкие к писателю люди: Ф.Д. Батюшков, М.К. Куприна-Иорданская. Иван Иванович умер 22.08.1871 г. в возрасте 37 лет от холеры, за четыре дня до того, как Александру должен был исполниться год. Отец был похоронен на наровчатском кладбище, его могила сохранилась в с. Наровчат Пензенской обл.
По воспоминаниям современников, Куприн никогда не говорил о своем отце. В автобиографических произведениях изображаются только мать и сестры. Этому есть объективные объяснения: писатель не мог помнить отца. Только в романе «Колесо времени» (1930) Куприн заметил: «По отцу я, видишь ли, добрый и спокойный русопет, вроде ярославского телка...». Не передавал он и рассказы матери о нем. Можно предположить, что эти вспоминания были неприятны писателю. Они не укладывались в ту идеалистическую картину чудесного детства в сказочном Наровчате, которую он создал силой своей творческой фантазии.