Первым литературным опытом Куприна были стихи, оставшиеся неопубликованными. Первое напечатанное произведение – рассказ «Последний дебют» (1889).

В 1890 году Куприн в чине подпоручика был выпущен в 46-й Днепровский пехотный полк, стоявший в Подольской губернии, в Проскурове. Офицерская жизнь, которую он вел в течение четырех лет, дала богатый материал для его будущих произведений.

Событием, несколько отсрочившим крепнущее стремление Куприна покинуть военную службу, было серьезное увлечение девушкой, характером своим напоминавшей, по свидетельству М.К. Куприной-Иорданской, Шурочку Николаеву из «Поединка». Заштатный подпоручик, с его сорока восемью рублями жалованья, не был подходящей партией. Отец девушки давал согласие на брак лишь в том случае, если Куприн поступит в Академию генерального штаба. И вот осенью 1893 года он выезжает в Петербург сдавать экзамены. Столица встретила его неласково. Куприн сидел без денег, на одном черном хлебе, скрывая свою свирепую нищету.

В 1893–1894 в петербургском журнале «Русское богатство» выходят его повесть «Впотьмах» и рассказы «Лунной ночью» и «Дознание». Жизни русской армии посвящена серия рассказов: «Ночлег» (1897), «Ночная смена»(1899), «Поход».

В 1890-е годы опубликовал очерк «Юзовский завод» и повесть «Молох», рассказ «Лесная глушь», повести «Олеся» и «Кэт» («Прапорщик армейский»), в 1901 году – рассказ «Оборотень».

В 1893–1894 годах в петербургском журнале «Русское богатство» вышли его повесть «Впотьмах», рассказы «Лунной ночью» и «Дознание». 

В 1894 году поручик Куприн вышел в отставку и переехал в Киев, не имея никакой гражданской профессии. В следующие годы много странствовал по России, перепробовав множество профессий, жадно впитывая жизненные впечатления, которые стали основой его будущих произведений.

В эти годы Куприн познакомился с И.А. Буниным, А.П. Чеховым и М. Горьким. В 1901 году переехал в Петербург, начал работать секретарём «Журнала для всех».